カステルジョコンドの小さな町には、海からシエナへと続く街道を守るため、西暦1100年に建てられた町唯一の城塞があり、モンタルチーノのフレスコバルディ一族が所有する歴史あるエステートを見下ろしています。城塞の所有者であるフレスコバルディは、西暦1800年にブルネッロ・ディ・モンタルチーノの生産を最初に行った4社のひとつであり、歴史的重要性はカステルジョコンドのワインのラベルに使用されている、シエナ出身の画家シモーネ・マルティーニ作のあの有名なフレスコ画に描かれている騎士からも見てとれます。